Contenu
- Structure moléculaire
- Formation de sels
- Production d'esters
- Production d'un halogénure d'acide
- Sulfonation
- La nitration
- Halogénation
L'acide benzoïque est une substance solide, cristalline et blanche, classée chimiquement en tant qu'acide carboxylique aromatique. Sa formule moléculaire peut être écrite en C7H6O2. Ses propriétés chimiques sont basées sur le fait que chaque molécule consiste en un groupe carboxyle attaché à un cycle aromatique. Le groupe carboxyle peut subir des réactions pour former des produits tels que des sels, des esters et des halogénures d'acide. Le cycle aromatique peut subir des réactions telles que la sulfonation, la nitration et l’halogénation.
Structure moléculaire
Parmi les acides carboxyliques, l'acide benzoïque a la structure moléculaire la plus simple dans laquelle un seul groupe carboxyle (COOH) est directement lié à un atome de carbone d'un cycle benzène. La molécule de benzène (de formule moléculaire C6H6) est formée d’un cycle aromatique de six atomes de carbone, auquel est attaché un atome d’hydrogène. Dans la molécule d'acide benzoïque, le groupe COOH remplace l'un des atomes d'hydrogène du cycle. Pour indiquer cette structure, la formule moléculaire de l'acide benzoïque (C 7 H 6 O 2) est généralement écrite en C 6 H 5 COOH.
Les propriétés chimiques de l'acide benzoïque sont basées sur sa structure moléculaire. En particulier, les réactions d'acide benzoïque peuvent impliquer des modifications du groupe carboxyle ou du cycle aromatique.
Formation de sels
Le fragment acide de l'acide benzoïque est le groupe carboxyle et il réagit avec une base pour former un sel. Par exemple, il réagit avec l’hydroxyde de sodium (NaOH) pour produire du benzoate de sodium, un composé ionique (C6H5COO-Na +). L'acide benzoïque et le benzoate de sodium sont tous deux utilisés comme conservateurs alimentaires.
Production d'esters
L'acide benzoïque réagit avec les alcools pour produire des esters. Par exemple, avec l'alcool éthylique (C 2 H 5 OH), l'acide benzoïque forme du benzoate d'éthyle, un ester (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). Certains esters de l'acide benzoïque sont des plastifiants.
Production d'un halogénure d'acide
Avec le pentachlorure de phosphore (PCl 5) ou le chlorure de thionyle (SOCl 2), l’acide benzoïque réagit pour former le chlorure de benzoyle (C 6 H 5 COCl), qui est classé dans la catégorie acide (ou acyl) halogénure. Le chlorure de benzoyle est hautement réactif et est utilisé pour former d’autres produits. Par exemple, il réagit avec l'ammoniac (NH 3) ou une amine (telle que la méthylamine, CH 3 -NH 2) pour former un amide (benzamide, C 6 H 5 CONH 2).
Sulfonation
La réaction de l'acide benzoïque avec de l'acide sulfurique fumant (H2SO4) conduit à la sulfonation du cycle aromatique, dans laquelle le groupe fonctionnel SO3H remplace un atome d'hydrogène dans le cycle benzène. Le produit est principalement de l'acide métasulfobenzoïque (SO3H-C6H4-COOH). Le préfixe "méta" indique que le groupe fonctionnel est lié au troisième carbone par rapport au point de fixation du groupe carboxyle.
La nitration
L'acide benzoïque réagit avec l'acide nitrique concentré (HNO3), en présence d'acide sulfurique comme catalyseur, conduisant à la nitration du cycle. Le produit de départ est principalement l'acide méta-nitrobenzoïque (NO 2 -C 6 H 4 -COOH) dans lequel le groupe fonctionnel NO 2 est lié au cycle en position méta par rapport au groupe carboxyle.
Halogénation
En présence d'un catalyseur tel que le chlorure ferrique (FeCl3), l'acide benzoïque réagit avec un halogène tel que le chlore (Cl2) pour former une molécule halogénée telle que l'acide méta-chlorobenzoïque (Cl-C6H4-COOH). Dans ce cas, un atome de chlore est attaché au cycle en position méta par rapport au groupe carboxyle.