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Les isomères sont composés de formules identiques mais de structures ou d'arrangements spatiaux différents. Ils surviennent dans la nature mais suscitent un intérêt particulier pour la chimie organique - l'étude des composés carbonés - en raison de la grande variété de molécules organiques économiquement importantes. Les scientifiques ont essayé de calculer mathématiquement le nombre d'isomères de molécules organiques à chaîne droite, appelées alcanes, mais n'ont trouvé aucune relation simple entre le nombre d'isomères et la quantité de carbones. Cependant, les programmes informatiques qui décomposent les structures alcanes en fragments plus faciles à travailler donnent de bons résultats.
Types d'isomères
Les deux types d'isomères sont structurels et optiques. Les isomères structuraux ont différents arrangements d'atomes ou de petits groupes d'atomes, appelés groupes fonctionnels. Ces isomères résultent de différences dans les ramifications des molécules et la façon dont les groupes fonctionnels sont disposés. Les isomères optiques, ou stéréoisomères, sont structurellement identiques mais diffèrent par la position géométrique spatiale des atomes et des groupes fonctionnels. Des exemples d'isomères optiques comprennent des images miroir et des molécules qui tournent dans des directions opposées.
Rencontrez les alcanes
Les alcanes sont des chaînes d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H), disposées de telle sorte que pour chaque n atomes de carbone, il y a 2n + 2 hydrogènes. Ils proviennent principalement du gaz naturel et du pétrole brut. Le carbone dans les alcanes forme des chaînes dans lesquelles chaque carbone est lié à quatre autres atomes par des liaisons C-C ou C-H. Les alcanes linéaires ou acycliques ne forment pas de cycles. L'alcane le plus simple est le méthane, CH4. Ceux avec quatre atomes de carbone ou plus peuvent former des isomères structuraux, et ceux avec sept atomes de carbone ou plus peuvent également former des isomères optiques. Certains isomères sont "stériquement défavorables", ce qui signifie que leur formation est peu probable car ils ont besoin de beaucoup d'énergie pour rester stables.
Compter les isomères
Robert Paton et Jonathan Goodman de l'Université de Cambridge proposent une application gratuite, appelée IsoCount, qui calcule le nombre d'isomères structuraux et optiques de tout alcane acyclique. Vous entrez simplement le nombre de carbones dans l'alcane et le programme trouve le nombre d'isomères structuraux et optiques, en indiquant combien sont stériquement défavorables. Le programme utilise un algorithme qui examine de manière interactive la partie de l'alcane pour dériver la quantité d'isomères. Par exemple, si vous entrez sept, le programme signale que l'alcane C7H16 a neuf isomères structuraux et deux isomères optiques.
Alcanes instables
Les alcanes à 16 et 17 carbones ne sont pas des composés stables et se dissocieraient rapidement à température ambiante. Le C17 n'existe pas et le C16 ne peut se former rapidement qu'à des températures très basses. Certains alcanes à chaîne supérieure sont également instables. Le programme IsoCount considère les fragments de carbone comme instables lorsqu'il rend compte de ses résultats. Le nombre d'isomères croît rapidement avec le nombre de carbones. Les auteurs d'IsoCount estiment que les isomères d'alcane à 167 carbones seraient plus nombreux que le nombre de particules dans l'univers.